De gehele omgeving nodigt uit tot uitstapjes en excursies. De culturele bezienswaardigheden zijn vlot en makkelijk bereikbaar.

De naaste omgeving biedt tevens mogelijkheden tot:
- Tochten te paard
- Vluchten met een vliegtuigje of ballonvaarten
- Tennissen
- Golfen
- Mountainbiketochten
- Gastronomische evenementen
- Bezoeken aan en proeverijen bij wijn- en olijfolieproducenten

In de gehele wereld is Toscane waarschijnlijk de beroemdste streek van Italië. Een cultureel erfgoed, rijk aan monumenten en kunstschatten. Een bezoek aan Florence, Siena, Pisa en Lucca is zeker aan te bevelen. Maar ook plaatsen als San Gimignano, Monteriggioni, Volterra, Certaldo (Alto) en Montalcino zijn de moeite waard.

• Siena en Florence zijn bereikbaar binnen 20 à 30 minuten.
• San Gimignano, dat zichtbaar is vanaf de oprijlaan, in slechts 10 minuten. Dit kunststadje met een glorieus verleden is bekend om zijn dertien torens die het silhouet van de stad domineren. Deze zijn in de 12de en 13e eeuw door rivaliserende rijke families opgetrokken. De torens deden dienst als woning en versterking, maar vooral als prestigeobject. In de late middeleeuwen was deze stad erg welvarend omwille van de ligging aan de pelgrimsroute naar Rome. Het historische centrum is opgenomen in de lijst van werelderfgoederen van Unesco.
  
• Monteriggioni is op slechts 15 km en behoort tot de best bewaarde middeleeuwse plaatsen van Italië. Het centrum ligt op een heuvel, de Monte Ala, en is geheel ommuurd. De dertiende-eeuwse muur wordt onderbroken door vijftien torens en twee stadspoorten. Het belangrijkste bouwwerk binnen de muur is de kerk Santa Maria Assunta uit de 12de eeuw. De muren en torens zijn vandaag de dag een goed voorbeeld van hoe een bastion in Toscane er destijds uitzag.
• Volterra Volterra (op 35 km) werd gesticht door de Etrusken en ligt op een heuvel zodat er prachtige uitzichten zijn op de omgeving. Als bezienswaardigheden zijn er de Duomo, de Palazzo dei Priori, het Museo Guarnicci en het Romeinse theater. Het Fort van de Medici is in goede conditie en nog altijd in gebruik als staatsgevangenis.

Daarnaast zijn er talrijke historische authentieke dorpjes waar het heerlijk toeven is, zoals Barberino Val d’Elsa, San Donato in Poggio, Certaldo (de geboorteplaats van Boccaccio), Castellina in Chianti, Panzano in Chianti, Greve in Chianti en Gaiole in Chianti.

La Cipresseta is gelegen op de grens van de provincies Florence en Siena in het hart van de Chianti Classico die wereldfaam geniet dankzij de heerlijke rode wijn die hier geproduceerd wordt. In de Chiantistreek is het goed toeven, het hele jaar door. Het landschap is overweldigend. In de lente zijn er de frisse tinten van het ontwakende groen. De herfst daarentegen is een kleurenpalet van warme kleuren. Ook zijn er talrijke historische kastelen zoals de Castello di Brolio en de Castello di Meleto. Vanaf het terrein van La Cipresseta hebt u uitzicht op de Castello della Panaretta. Bovendien, in het hart van de Cipresseta di Sant’Agnese, zijn er de resten van een zeer oud kasteel. Deze ruïne is bereikbaar na een betoverende wandeltocht door het bos.

De wegen in de nabije omgeving via Greve in Chianti naar Gaiole in Chianti, langs kastelen en wijngaarden met fantastische uitzichten bieden de gelegenheid om optimaal te genieten van al het moois dat de Chianti te bieden heeft. Ook de weg tussen San Donato in Poggio en Castellina in Chianti is zeker de moeite waard. In de hele omgeving zijn er geregeld culturele activiteiten, w.o. middeleeuwse feesten in Certaldo en Monteriggioni. Alle authentieke dorpjes hebben heel wat te bieden. Ook een bezoek bij zonsondergang is de moeite waard. Dinerend op het terras of in een van de vele trattorias’s en restaurantjes kunt u genieten van de lokale specialiteiten en van de sprookjesachtige omgeving. Een van de specialiteiten is de “bistecca Fiorentina”. De Toscaanse keuken kent veel specialiteiten; eetgelegenheden zijn er dan ook in overvloed en voor elke beurs. Ook zijn er afhankelijk van het seizoen dorpsfeesten waar genoten kan worden van de lokale en seizoensspecialiteiten.