Non lontano da Siena in direzione nord, Monteriggioni occupa la cima di una piccola collina con pendenze coltivate, vigneti ed ulivi.

Costruito nel secondo decennio del XIII secolo da Siena per creare un avamposto di difesa contro Firenze, per secoli la roccaforte ha svolto la funzione per cui è stato costruito, respingere una serie di assedi e attacchi. Dalla metà del 1600 la sua funzione militare si fermò quando Siena e tutto il suo territorio fu annessa allo stato fiorentino.

Quasi la maggior parte della struttura del XIII secolo resta ancora incontaminata che rende Monteriggioni unico nell'universo dei borghi toscani medievali. Le sue pareti circolari, che corona la cima della collina, sono costruiti a circa 570 metri, coronate di quattordici torri che si innalzano dalla superficie esterna. Dante stesso ha utilizzato le torrette per la famosa similitudine per i giganti che circondano l'abisso infernale nella sua Divina Commedia ".

Il paese può essere raggiunto attraverso due porte (una terza è stata costruitae) e si concentra intorno ad una grande piazza rettangolare con la parrocchia di S. Maria Assunta.
Durante il primo fine settimana di luglio Monteriggioni festeggia i suoi tempi antichi con la Festa Medievale. All'interno del paese durante la festa troverete artigiani del castello e bancarelledi mercanti e negozi, insieme a giullari, popolani e spettacoli di giocolieri, artisti di strada e concerti con strumenti antichi.